作为很多球迷都非常喜欢的一位老将，曹赟定本赛季在申花的整体表现有些平庸，并没有发挥出应有的水平。一方面曹赟定是高龄老将，状态和表现肯定是大不如之前。另一方面，曹赟定受到了伤病影响，出勤率也是大大减少。所以，曹赟定基本上做好了要退役的准备。考虑到曹赟定为申花立下过赫赫战功，所以他大概率会得到善待。
曹赟定退役之后，有两个选择，第一个选择就是直接进入一线队当助教。曹赟定在申花效力多年，资历和能力都非常突出。所以，他在一线队就有说一不二的权利和威望。连队长吴曦对曹赟定，也是要礼让三分。曹赟定的第二个选择则是去梯队担任主教练，主要抓球队青训工作。
曹赟定本身就是徐根宝青训走出来的优秀球员，刚出道就展现出了不俗的天赋。在大牌名帅里皮眼中，曹赟定跟武磊都属于天赋出众的球员。只是曹赟定不如武磊自律，才没有达到球迷预期的高度。尤其是曹赟定性格非常突出，在申花多任主教练眼中他就是不折不扣的刺头球员。
对此，申花大牌名帅弗洛雷斯是最有发言权的。弗洛雷斯在出任申花队主教练后，就因为战绩不佳，不受曹赟定待见。曹赟定和弗洛雷斯一度闹到了有你没我的地步，最终弗洛雷斯将他下放到预备队。曹赟定直到弗洛雷斯下课，才被重新召回到一线队。
